Первые жители крепости Сызрань, в основном солдаты и сержанты, приехавшие сюда из Казани, Чебоксар, Симбирска и других мест, придерживались в подавляющем своем большинстве православного вероисповедания. Поэтому почти сразу внутри крепости появилась первая соборная церковь во имя иконы Божией матери «Живоносный Источник». Как свидетельствуют хроники тех лет, «…многие из солдат стары и дряхлы, собираются постричься в иноческий чин, а постричься им негде, монастыря у них нет, а другие города удалены, и помирают многие без пострижения…». Поэтому в мае 1685 года постановлением царей была дана грамота старцу Кириллу на постройку монастыря Вознесения Господня, Пречистой Богородицы Смоленской и Архистратига Михаила «против города Сызрана по другую сторону реки Крымзы на порожней земле, прозвище стрелка».

Первым строителем монастыря до переноса его в город Кашпир был старец Кирилл. Весной 1687 года старец Кирилл перенес монастырь в город Кашпир, который находился в 8 верстах от Сызрана.

В 1691 году оставшаяся братия и горожане попросили благословления у патриарха Адриана на постройку обители в честь Вознесения Господня и от Кашпирского монастыря возвратить Сызранскому первоначально данную землю. Получив благословление, старец Филарет возобновил строительство монастыря. В 1691 году началось возведение деревянной Вознесенской церкви, на которую по просьбе старца Филарета была даже пожалована небольшая сумма денег от царского двора. Но средств все равно не хватало и поэтому строительство велось 3 года. В то время монашеская братия в своем содержании терпела большую нужду. Только в 1694 году появилась деревянная церковь во имя Вознесения Господня. А в 1695 году симбирскими чиновниками была составлена первая опись монастыря, в которой к тому времени проживало семь монахов.

В деревянном храме Вознесения Господня хранилась главная сызранская святыня - икона Феодоровской Божией Матери, перенесенная сюда в середине XVIII столетия из Кашпира. На тот ключ, где она явилась, ежегодно шел крестный ход.

В XIX веке в Вознесенской обители процветало собственное монастырское хозяйство. На территории хозяйственной части обители размещались хлебные амбары, скотный двор, квасоварня, пекарня и другие постройки. Монастырскими средствами поддерживалось духовное училище Сызрани. В обители имелась библиотека, в которой находилось около 300 томов, половина из которых была приобретена архимандритом Августином. Выписывались в библиотеку и духовные журналы. При библиотеке находился архив, в нем хранились копии указов и грамот с 1776 года.

В начале XX столетия монастырь представлял собой крепкое, отлично налаженное хозяйство, сильное как с духовной, так и с материальной сторон.

По постановлению Средне-Волжского облисполкома от 17 декабря 1928 года была закрыта Вознесенская церковь, а в начале 30-х годов – и Феодоровская.

В 1933 году комбинат «Союзплодовощ» взял в аренду у местных властей два храма Вознесенского монастыря. В Феодоровской церкви сначала была водонапорная башня, затем заводской гараж, а с 70-х годов – склад. В храме вознесения Господня разместили клуб. Монастырское кладбище было разорено и закатано под асфальт. Здесь построили заводские корпуса и автодорогу, соединяющую центр города с районом, который по сей день называется Монастырской горой.

В 1993 году по обращению Благочинного Сызранского округа протоиерея Григория Коберника, администрация города Сызрани приняла постановления о передаче сохранившихся зданий монастырского комплекса Православной церкви. Все возвращается на круги своя. 24 июня 1996 года архиепископ Самарский и Сызранский Сергий вновь освятил соборный храм монастыря и совершил в нем Божественную Литургию. В монастыре поселились монахи и послушники, которые стараются вернуть обители первоначальный облик и возродить в ней истинную монашескую жизнь. Открыт Вознесенский храм, где ежедневно проходят богослужения и Таинства церкви.